在第二季中，伊芙琳的商业帝国受到了一家新女性网站的冲击，同时还有一位喷子指责她虚伪以及享有特权，这使得她在需要全力以赴时，开始怀疑自己的直觉。她的公司搬到了新的办公地点，并涉足播客领域。不过，伊芙琳需要寻找一位新的投资人，与此同时，她也在重新调整自己的家庭生活，并重新投身于约会市场。